Dupa divortul de Sean Penn, solista a inceput sa se intalneasca cu actorul Warren Beatty, pe care l-a cunoscut pe platourile de filmare ale productiei „Dick Tracy, in care a primit un rol, in anul 1990. |naintea lansarii filmului, artista a lansat albumul „Im Breathless, o colectie de cantece din anii 30, care a inclus si hitul „Vogue. In videoclipul acestei melodii, a vrut sa recreeze atmosfera de Hollywood a anilor 30, copiind-o ca stil pe actrita Marlene Dietrich. Intreaga melodie a fost, de altfel, un tribut adus unor dive ale cinematografiei: Rita Hayworth, Bette Davis, Grace Kelly, Ginger Rogers, Lauren Bacall si Katherine Hepburn.
In acelasi an, Madonna si-a lansat primul album Greatest Hits, „The Immaculate Collection, care includea si doua cantece noi: „Rescue Me si „Justify My Love. Videoclipul ultimei melodii a scandalizat o lume intreaga. El a fost filmat intr-un hotel parizian si continea scene erotice, sado-masochiste dintre solista si iubitul sau de atunci, Tony Ward. Cei doi au inceput sa se intalneasca dupa o scurta relatie a Madonnei cu Lenny Kravitz. Tony Ward era model si actor de filme porno si mai aparuse si in alte videoclipuri ale Madonnei, precum „Cherish sau „Justify My Love. Videoclipul nu a fost difuzat la MTV.