Lupta pentru audienta a fost dura si s-a soldat cu victime. S-a dovedit ca Helen Kushnick, producatorul executiv al emisiunii „The Tonight Show“, ii ameninta pe potentialii invitati ca nu vor mai aparea niciodata in cadrul acestui show, daca apar la posturi concurente. |n cele din urma, ea a fost concediata, iar show-ul lui Leno a castigat in lupta pentru audienta. Astfel, in 1995, Leno era recompensat cu primul Emmy pentru „Tonight Show“. Evident, contractul sau s-a prelungit pentru urmatorii cinci ani. Iar daca in 1993, castiga 40 de milioane de dolari pe an, in 1998, onorariul sau se ridicase la 100 de milioane de dolari pe an.
In ciuda averii sale, Leno pretinde ca nu a cheltuit un cent din sumele cu multe zerouri castigate din „Tonight Show“ si ca traieste in continuare din banii pe care ii castiga din stand-up comedy. Leno joaca in weekenduri pe scenele din Las Vegas sau la „Comedy&Magic Club“ din Hermosa Beach, California, si detine o casa de productie intitulata Big Dog Productions. Conform Topului „Forbes 100“, Leno a castigat, in 2005, doar 32 de milioane de dolari, adica cu opt milioane de dolari mai putin decat rivalul sau, David Letteraman, care detine drepturile de autor ale show-ului sau.