Annette s-a casatorit cu Warren Beatty in 1992. Are cu el patru copii, trei fete si un baiat: Kathlyn Elizabeth (nascuta in 1992), Benjamin McLaine (nascut in 1994), Isabel Ira Ashley (nascuta in 1997) si Ella Corinne (nascuta in 2000). Imediat dupa intalnirea cu Beatty, Bening ramane insarcinata si trebuie sa refuze rolul Cat Woman din „Batman se intoarce („Batman Returns); studiourile o distribuie pe Michelle Pfeiffer in acest rol. Relatia cu Beatty, in timpul filmarilor la „Bugsy, a fost tinuta secret. Acum locuiesc in Los Angeles si starnesc invidia, fiind unul dintre cele mai longevive cupluri din lumea celebritatilor.
|n 1991 a continuat, cu o versatilitate demna de invidiat, sa-si dovedeasca maiestria in „Lista neagra („Guilty By Suspicion) si „Viata lui Henry („Regarding Henry), unde face roluri de nevasta devotata, pentru ca apoi sa intruchipeze un personaj mult mai complex si seducator in „Bugsy, alaturi de viitorul sau sot, Warren Beatty. In film o joaca pe Virginia Hill, „agent dublu si „agent provocator in povestea scrisa de Siegel despre intemeierea Las Vegasului. Filmul nu i-a impresionat chiar pe toti, insa, in afara unei prestatii actoricesti cel putin corecte, Annette uimeste iarasi Hollywoodul, punand sub sechestru inima unuia dintre cei mai faimosi playboy ai sai, si… devine cumnata actritei, producatoarei, regizoarei si scenaristei Shirley MacLaine. Iubirea dintre ea si sotul ei s-a infiripat, asa cum era de asteptat, pe platourile de filmare. Pentru Bening era a doua casatorie, caci atunci cand l-a cunoscut pe Beatty, desi separata din 1986, ea era inca maritata „in acte cu primul ei sot, J. Steven White.
Ca dragostea orbeste s-a vazut si din colaborarea cuplului Beatty-Bening, cand au lucrat din nou impreuna la extravagantul esec numit, cum altfel? „Poveste de dragoste („Love Affair). Totusi, in 1995, Annette revine spectaculos pe ecrane in rolul Reginei Elizabeth din drama „Richard al III-lea, unde joaca impreuna cu Ian McKellen, Robert Downey Jr., Kristin Scott Thomas si Maggie Smith. Productia a starnit entuziasmul criticii si al publicului deopotriva. Pana la urmatoarea prestatie cu adevarat valoroasa vor „trece iarasi cateva aparitii discutabile sau care au starnit doar… zambete, de exemplu cea din „Atacul martienilor („Mars Attacks!). Insa in 1999, Annette Bening reconfirma toate asteptarile celor care credeau in valoarea ei in filmul „American Beauty, unde joaca rolul unei agente imobiliare, nevasta din patura de mijloc. Prinsa in ritmul suburbiei americane tipice, cu manii de gospodina obsedata ea isi neglijeaza sotul si se refugiaza in bratele unei idile trecatoare cu cineva care, de fapt, nu o apreciaza, pentru a suferi in final o depresie. Acest rol ii aduce nominalizarile la Globul de Aur si la Oscar pentru Cea mai buna actrita si premiul BAFTA.